新四军军长叶挺在国民党顽固派发动的皖南事变中被扣押。蒋介石非常欣赏叶挺的军事才干，长期以来总想拉拢叶挺为他带兵，但都遭到拒绝。此次叶挺落入他的手中，便想借此机会来征服叶挺。于是他先后派出国民党的高级将领上官云相、顾祝同、罗卓英、陈诚等以老同学、老同事名义轮番劝降，甚至诱以第三战区副司令官之职。面对敌人的劝降，叶挺坚定表示：我叶挺头可断，血可流，志不可屈，此生如尚有出头之日，我定将这些事实告白天下。至于我个人去留，我原提出，此次事变与部属无关，应即无条件释放我军被捕官兵。如法庭判决，责任在我，我甘愿坐穿牢底，著书写作，以度余年。

自入狱始，他即蓄发留须明志。当局多次派人劝其理发，他正色道：“我今日幸为囚徒，为人生所难逢的境遇。须发蓬蓬，是囚徒本色，为什么不保持这样本色呢？蓄发留须，这是我今日仅仅所能做的自由，囚徒的自由。我已发愿，我一日不得自由，必不理发剃须，这是我的自由！”即至出狱时，已是长发披肩，胡须过胸。

1942年1月3日，叶挺由桂林转押重庆，先后囚禁于望龙门22号特务团团长杨清植公馆、白公馆看守所和歌乐山下红炉厂蒋家院子秘密囚室。